作者:新手钓鱼人
徐云等人这次的主实验试剂分别为2-苯基吡啶、4-羟甲基苯硼酸、2-萘硼酸、3-呋喃硼酸、3-苯并噻吩硼酸、N-苯基吡唑、苯并喹啉、[Ru(p-cymene)2Cl2]2等等。
此外还有包括2-溴吡啶、2-溴-4-氯吡啶、THF、DMF(N,N-二甲基甲酰胺)、DMSO、1,4-dioxane等在内的三十余种试剂。(具体我写到作家的话里了)
与此同时,其余众人也依次站在了各自的位置上。
“想要将信息素与吡虫啉,首先要先将CH3环化,我打算通过环氧端炔和1-溴-2-戊炔偶联的氢化还原反应完成。”
操作台上,徐云一边表述着自己的思路,一边对一位工具人……错了,学弟说道:
“李昳,这个任务交给你了。”
“明白!”
徐云口中的李昳是个在读的研究生,今年24岁,理着个寸头,闻言立刻展开了操作。
与此同时,徐云又看向了唐怡秋:
“小唐,你负责跟进,尝试捕捉环氧磺酸酯的光学活性片段!”
“明白!”
众所周知。
烯丙醇在L-(+)-酒石酸二异丙酯与四异丙基氧化钛的催化下,会发生Sharpless不对称环氧化反应,得到(2S,3R)-2,3-环氧-1-十四碳醇。
环氧醇(2S,3R)-9经对甲苯磺酰化与高氯酸开环,3号碳原子绝对构型由R翻转为S,得到(2S,3S)-对甲苯磺酸2,3-二羟基-1-十四碳醇酯;然后经碳酸钾关环与对甲苯磺酰化,就可以得到(2S,3S)-对甲苯磺酸1,2-环氧-3-十四碳醇酯,产率可以达到89%。
非常简单,也非常好理解。
几分钟后,唐怡秋再次举起了手,不过这次她问的可不是徐云为什么要灭蟑螂的问题了:
“学长,环氧磺酸酯捕捉到了!”
“很好,ee值多少?”
“还在测定中……环氧醇和二硝基苯甲酰氯还在反应……哦,出来了,93%!”
徐云闻言,不由轻舒了一口气。
所谓ee值指的就是对映体过量,手型环氧磺酸酯的理论ee值是90%,小唐测出的93%在水准线之上,眼下算是成功了第一小步。
完成了关键光学活性中间体的合成,接下来便是研究目标性信息素的不对称合成了。
这一步的操作是将环氧磺酸酯先跟三甲基硅基乙炔反应,发生环氧开环,再经碳酸钾处理关环与脱TMS,制得(4S,5R)-4,5-环氧-1-十六碳炔,而这一步的产率是……
60%。
没错,第一步89%,第二步60%。
几近腰斩的产率。
这是生物化学非常常见的一种情况,越往后产率越低,从90%到60%,接着30%。
七八环过后,非常态化合物的产率甚至可能只有个位数。
所以为啥说科研烧钱呢——就徐云他们开始的这十来分钟,包括机器损耗已经花了至少1000块钱了,整整一个盟主呢。
5-环氧-1-十六碳炔的制备很顺利,就当徐云等人准备再向前一步时……
只见另一位负责做亲核取代的研究生忽然‘啊’了一声,叹气道:
“学长,亲核取代反应失败了……”
第49章 突如其来的热搜
实验室内。
听到亲核取代环节出了问题,徐云眉头都没皱一下,语气平静的问道:
“小赵,取代反应失败的可能性有很多种,具体是什么情况?是物质不进行反应吗?”
“反应倒是有……”
小赵有些费解的挠了挠头发,眼中闪动着迷茫:
“照理来说配平式应该没问题的,但就是没有产物生成,唔,连粗产物都没有……”
“联吡啶多少?”
“3eq%。”
“我明白了,你先等等。”
徐云闻言,立刻拿起纸笔在桌上算了起来,脸上的表情波澜不惊。
他此时并不是在刻意装深沉,而是真觉得这事儿没啥大不了的——上辈子他曾经参加过多次大型的物理研究项目,其中个别大项十几秒钟的成本就要大几百万(包括设备损耗),稍微一个失误可能就会前功尽弃。
如今这个课题拢共经费也就百万不到,其中现金流首批发下来的才五万块钱,能让他紧张才叫怪叻。
片刻后,徐云轻轻将笔一掷,看向小赵:
“CuI 4eq%,联吡啶加到4eq%,170度……不,180度回流3个小时试试。”
徐云等人在实验前便做好了充分的避光准备,不怎么需要考虑原料碘代物分解的可能,因此取代反应没有产物生成,问题大概率便出在环上。
处理完小赵的问题后,课题组中除了唐怡秋外的另一位女生周佩瑶又举起了手:
“学长,环氧开环也出问题了!”
“别着急,你也详细说说……”
就这样,整个课题组实验的头半天,徐云基本上都在处理团队磨合与化合物配平的问题。
毕竟在场的除了裘生外,其余五位工具人都在研三以下。
比如徐云刚才提到的小赵是研二,李昳周佩瑶以及另外一个男生是研一,唐怡秋更是不过大四在读。
他们在纸面上做题目可能信手拈来,但论起实操经验嘛……
几乎是零。
于是乎,徐云一边指导一边纠错,时间一分一秒的随之流逝。
“呼——”
几个小时后,徐云长呼出一口浊气,看了眼手表,中午十一点半。
这次他所制定的前置环节一共有22个步骤,一个上午过去,课题组磨磨蹭蹭的推进到了醋酸镍/硼氢化钠催化氢化这一步,完成度大约36%。
按照这个进度,今天或许能将进度拉到60%左右。
明天要是运气好,可能就能将前置工作全部完成。
实验室的使用期限是两个礼拜,也就是说,徐云能有12天左右的时间用于攻坚合成。
这比他预期的还要快上一点——毕竟任务奖励给的是第五代吡虫啉的配方,徐云现在鼓捣的第四代除了环化思路外,几乎每步都要靠自己去努力。
随后他快速在实验室内扫了一眼,发现各个环节都差不多进入了观测期后轻咳一声,说道:
“好了,大家停一下手上的活,先去吃个午饭再继续吧。
老裘,你发扬一下风格,留在实验室值个班,我带几位学弟学妹去美广吃个饭,完事儿后再替换你。”
裘生作为课题组的副手,同时也是现场唯二的博士生之一,算是最合适的值班人选,因此闻言很爽利的点了点头:
“明白,你们放心去吃,实验室交给我吧。”
确定好了值班人选,一行人便按照试验守则换好常服,在徐云的带领下朝科大美广走去。
所谓美广,指的便是美食广场的缩写,也算是科大周边一处非常有名的美食聚集点。
徐云上辈子读的是常规本科,同专业有个同学的舅舅就在美广边上开了家烧烤店,而她的男朋友则是动植物那边的,于是每周他和室友都会从实验室里偷几只兔子出来,拉着女朋友和她的室友去烧烤店蹭火和调料,最后两间寝室八个人居然有六人成了情侣……
这个传统一直持续到了徐云毕业后,结果听说某次有个逗比不小心带出了一只吃了药的兔子,最后搞得一伙人腹泻到了医院,从那以后科大实验室就严了很多……
徐云一行人就这样说说笑笑,最后到了一家烤鱼店前。
不知道从什么时候开始,本土出现了很多单人食的烤鱼店,人均也就三十块钱不到,对于上班族或者社恐来说确实挺友好的。
进店后,徐云六人各自点了喜欢的口味,接着入座……
刷起了手机。
没办法,这算是当代年轻人的标准社交模式了,离开手机压根就活不下去。
唐怡秋和周佩瑶两人算是标准的吃瓜党,打开微博后第一眼就锁定了热搜榜:
“咦?三只老鼠海报翻车了呀,我还挺喜欢它家零食的诶……”
“下面评论不是说了吗,这是19年的海报,现在被翻出来带节奏的。”
“什么,合着它从19年就开始搞事了?”
“额,你这样说好像也没错……”
“你再看看这个,起点网文作家‘新手钓鱼人’新书扑街,食不果腹饿昏在家,这也太可怜了吧?”
看着巴拉巴拉的几位学弟学妹,徐云的脸上不由扬起了一丝笑意。
他其实挺喜欢一群人叽叽喳喳的氛围的,只可惜在毕业以后,各种重压和现实问题纷至沓来,导致同事之间的聚会不再有了这种味道。
还是怀念这种没有勾心斗角的日子啊……
而就在此时,一旁的李昳忽然长长的‘嗯?’了一声:
“大家快看热搜第八,这tm不是搞笑吗?”
李昳的这句话顿时吸引到了桌上众人的注意,眼见有几人没有下载微博,李昳直接将手机一番,把内容页展示了出来:
“你们看。”
离他最近的小赵立时凑上前,一边看一边复述:
“#牛顿画像、安踏#?额,这是啥热搜?”
李昳闻言嘿嘿一笑:
“英国一位很有名的收藏家刚刚去世了,死前把藏品都捐给了英国博物馆,今天博物馆举办了个入馆仪式,邀请了一堆媒体参观。
其中有一张牛顿的立绘画像,说是1701年绘制的,结果在画像背后的桌子上,有人看到了一双运动鞋。”
“运动鞋?”
李昳使劲的点点头,嘴巴咧的更开了:
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